18-10-2009
Sporting 3-0 Penafiel
Aliados do Lordelo 2-0 Machico (a. p.)
Tondela 1-2 Oliveirense
Cinfães 1-1 Costa da Caparica (1-3 g. p.)
Académica 2-1 Portimonense
Paços de Ferreira 3-1 Aljustrelense
Leixões 2-1 Casa Pia
Merelinense 1-2 União de Leiria
União da Madeira 2-0 Alcains
Cruzado Canicense 1-4 Vigor Mocidade
Leça 0-3 Chaves
Fátima 3-0 Vila Meã
Santa Clara 2-1 Marítimo
Beira-Mar 4-0 Torre Moncorvo
Oeiras 6-1 Operário
Camacha 3-1 Paredes
Belenenses 3-1 Oriental
Vitória de Guimarães 3-1 Feirense
Naval 1º Maio 1-0 Padroense (a. p.)
Sintrense 0-0 Pinhalnovense (2-3 g. p.)
Rio Ave 2-1 Esmoriz
União da Serra 3-2 Coimbrões
Atlético 0-2 Vitória de Setúbal
Tirsense 1-0 Oliveira do Bairro
Freamunde 3-0 Carregado
Gil Vicente 6-1 Nelas
Odivelas 1-2 Mafra (jogo 2ª eliminatória)
17-10-2009
Monsanto 0-6 Benfica
Porto 4-0 Sertanense,
Varzim 1-2 Nacional
Valeciano 5-3 Olhanense
Covilhã 0-1 Braga
Fonte: lfpf.pt
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